Si trova in una posizione geografica territorialmente favorevole, ed ha sempre ospitato insediamenti abitativi, assumendo un ruolo storico, culturale ed economico importante come cerniera tra la costa e la zona montana: le prime testimonianze di vita nel territorio del comune risalgono al paleolitico inferiore per arrivare alla civiltà picena. La città di Tolentino si trova al centro della vallata del Chienti, a 60 km con l'innesto della Flaminia in direzione ovest (Roma) e a 40 km con l'innesto dell'Autostrada Bologna-Taranto (A14). Per questo motivo e per una fitta rete viaria, fra cui la SS 77 e la superstrada parallela, rappresenta un nodo di un certo rilievo dal quale sono facilmente raggiungibili le località sciistiche dei monti Sibillini per il soggiorno montano e le località balneari della costa.