Il Comune di Trecastelli è nato ufficialmente il 1° gennaio 2014: è stato istituito con la legge regionale n. 18/2013 che ha sancito la fusione di Ripe, Castel Colonna e Monterado. Da quella data i tre comuni precedenti hanno cessato di esistere, e i vecchi nomi figurano solo come località.



Castel Colonna

Piccolo centro storico su uno sperone naturale, l'elemento saliente di Castel Colonna è Torre Vittoria Colonna, una bella porta bastionata in laterizio, merlata, del XIII secolo, che conserva all'interno una lapide del 1457. Nel paesaggio agricolo è ancora possibile notare tracce delle tradizionali tecniche di coltivazione e allevamenti di bovini allo stato brado. Da segnalare un bel tratto di strada lungo il Fosso della Bruciata, al confine con il territorio del comune di Senigallia e infine la chiesa parrocchiale di San Mauro Abate. Degni di nota gli scorci panoramici dalla zona Croce, la collina di Montesalvatello e il Poggio di Francavilla.



Monterado

Il 13 luglio 1267 nasce il paese di Monterado; il priore di Fonte Avellana, San Albertino degli Ubaldini, dà la possibilità agli abitanti di Fractula (Francavilla di Castel Colonna) di insidiare la collina di Monterado con la costruzione di un castello. Nel 1285 i Malatesta iniziano a governare, e la loro giurisdizione durerà fino al 1462, quando succederanno i Della Rovere con il Commissariato Ducale di Tomba e poi nel Ducato di Urbino fino al 1631, per passare sotto la legazione pontificia di Urbino ed ancora sotto quella di Pesaro. I gesuiti del Collegio Germanico di Roma nel 1742 costruiscono il "Palazzo di Monterado", e per attuare questo sono costretti a demolire tutte le case dell'antico borgo; si salveranno solamente le mura malatestiane, ancora visibili. Nel 1808 rientra nell'appannaggio napoleonico ed assegnato ai duchi di Leuchtenberg. All'Unità d'Italia e nel 1860 Monterado entra a far parte della provincia di Ancona. Nell'anno 1870 il conte Cerasi crea nel fianco della collina un bosco di querce e pini, sette ettari di esempio di macchia mediterranea.



Ripe

L'impossibilità di potersi avvalere di documentazioni perdute impedisce attendibili riferimenti circa la data di nascita di questa graziosa località, tuttavia alcuni ritrovamenti nelle campagne ripesi ci permettono di ipotizzare una probabile esistenza di Ripe già nel periodo romano. Fra le pietre rinvenute durante alcuni scavi è stato rintracciato infatti un troncone di colonna di pietra di granito rosa ed un blocco squadrato di pietra arenaria la cui presenza potrebbe essere dovuta alla presenza di un antico tempio. Particolarmente interessante è il ritrovamento di due tombe in terracotta del periodo paleocristiano, trasferite non si sa dove, che testimoniano l'esistenza di una necropoli lungo la valle del Nevola. purtroppo i moderni mezzi meccanici, usati negli anni per la lavorazione dei terreni, hanno distrutto materiale certamente prezioso per cui oggi rimangono soltanto minutissimi frammenti sparsi in vaste aree. L'unico reperto, conservato in discrete condizioni presso la bacheca del Museo Diocesano, è la lucerna ad olio in terracotta, nella quale appare impresso il monogramma di Cristo, scritto in lingua greca, usato dai primi cristiani. Un autentico cimelio, tuttora esistente, è una ventola segnavento di ferro battuto, posta anticamente all'apice della cupola rotondeggiante della vecchia torre civica. Vi è rappresentata l'immagine del Santo Patrono di Ripe (S. Pellegrino) accanto allo stemma municipale (tre colline sormontate da una stella cometa) e la data del 1141. I suoi statuti risalgono alla seconda metà del XV secolo e vennero riformati nei primi anni del 1600. Ripe fu borgo fortificato nel periodo medioevale, poi libero comune, ma la perdita di documentazioni attendibili impedisce riferimenti precisi circa la data di nascita di questa graziosa località come entità comunale o del castello di Ripe come residenza feudale.